Tvorba
Jeho literárne začiatky neboli nijako jednoduché. Ešte počas štúdií začal písať prvé básne v maďarčine a nemčine, ktoré mali úspech u jeho učiteľov a taktiež s nimi získaval i rôzne ceny. Prvé pokusy o vydanie vlastného diela siahajú do 60. rokov 19. storočia, kedy oravskí národovci vydali vlastným nákladom jeho prvotinu Básnické prviesenky, ktorú vydal pod pseudonymom Jozef Zbranský. V roku 1871 zredigoval spolu s Kolomanom Banšellom almanach Napred, no tento zborník vyvolal v staršej generácii (napr. Jozef Miloslav Hurban, Andrej Sytniansky a i.) tak silný odpor, že tomuto mladému básnikovi nebolo umožnené uverejňovať diela v jedinom slovenskom literárnom mesačníku Orol. Táto situácia sa zmenila až po odchode Andreja Sytnianskeho z redakcie časopisu Orol. Okrem tohto časopisu uverejňoval svoje diela tiež v časopise Slovenské pohľady.
Jednoslovný pseudonym Hviezdoslav použil prvýkrát v roku 1877 v básnickom nekrológu za zosnulým Viliamom Pauliny-Tóthom, a dôrazne ho používal na podpisovanie svojich diel až do konca svojho života. Toto rozhodnutie nebolo náhodné. Menom Hviezdoslav si iba naplnil sen z detstva, kedy ho fascinoval pohľad na nekonečné priestory nočnej oblohy, posiatej nespočetným množstvom hviezd a súhvezdí.
Vo svojej tvorbe nadviazal na tvorbu slovenských básnikov, najmä na tvorbu Andreja Sládkoviča. Postupne sa vyformoval na typ tvorcu vedome usilujúceho dosiahnuť vysokú mieru univerzálnosti svojho diela ako celku. Svoju tvorbu rozvíjal po línii lyrickej (reflexívna lyrika a prírodná lyrika) a epickej, ktoré realizoval veršom. V oblasti drámy sa pokúšal kombinovať verš s prozaickou vetou. Na jeho dramatickú tvorbu mali vplyv diela Williama Shakespeara alebo Friedricha Schillera. Diela však vyznievali pseudoromanticky a neboli technicky zvládnuté. Samostatný okruh v jeho diele tvorí tzv. biblická epika, spoločensky a filozoficky aktualizujúca biblické námety. Po roku 1900 dominujú v jeho tvorbe kratšie útvary – balady, historická epika a básne s ľúbostnou tematikou. Pre lyriku ako celok je charakteristické, že prejavy intímneho života i prejavy občianskeho postoja sa v nej prelínajú a tvoria jednotu, ktorá je zdrojom jeho básnickej veľkosti.
Hviezdoslav zaujímal aktívny formovateľsko-kritický vzťah k národnej realite. Jeho vzťah ku skutočnosti sa realizuje cez zámerné úsilie zjednocovať osobné a spoločenské momenty na základe dramatickej konfrontácie skúsenosti a ideálu. Lyrika je kľúčom k ideovej interpretácii jeho celého diela a je stále prítomná v každej etape jeho tvorby. Trvalým znakom Hviezdoslavovej lyriky je rozpätie od intímnych a rodinných motívov k problémom národným a svetovým, pričom sa toto rozpätie prehlbovalo o sociálne vzťahy vnútri vlastného národa.
Významnú súčasť Hviezdoslavovej tvorby tvorí jeho prekladateľská činnosť, kde v širokom rozsahu uplatnil svoju poetiku, no obsah a zmysel prekladanej poézie a drámy tlmočil verne a v duchu originálu. Prekladal diela ruských básnikov (Alexander Sergejevič Puškin – Cigáni, Boris Godunov, Kaukazský zajatec a iné, Michail Jurievič Lermontov – Démon), nemeckých básnikov (Johann Wolfgang Goethe – Faust a Friedrich Schiller – Pieseň o zvone), ale tiež prekladal diela z poľštiny (Adam Mickiewicz, Juliusz Słowacki). Prekladal aj divadelné hry z angličtiny (William Shakespeare – Hamlet, Macbeth, Sen noci svätojánskej), z maďarčiny preložil verše Sandora Petőfiho a hru Imreho Madácha Tragédia človeka.